Nitrosaminen - vorming, consequenties en voorkomen

Consumenten gebruiken steeds meer producten die, door middel van ingenieuze chemische processen, worden vervaardigd en verfijnd. Deze toevoeging van stoffen aan producten kan daarentegen ook nadelig uitpakken. Zo is het mogelijk dat producten carcinogene additieven bevatten, bijvoorbeeld dat de kassabon een laag bisfenol-A bevat, of dat er schadelijke stoffen worden gebruikt als verpakking en losweken in het voedsel. Nitrosaminen zijn een voorbeeld van een schadelijke stof, die ook in het lichaam kan worden gevormd, en zelfs carcinogeen is. Wat zijn nitrosaminen, hoe worden ze gevormd en hoe is het te vermijden?

Nitrosaminen

Figuur 1: De nitrosamine-groep / Bron: J?, Wikimedia Commons (CC0)

Nitrosaminen zijn niet per definitie een stof, maar eerder een functionele groep binnen de organische chemie. Dat wil zeggen dat zij een organisch molecuul een bepaalde eigenschap toekennen. Een voorbeeld is kaal ethaan en de stof ethanol: allebei hebben de moleculen twee koolstofatomen, maar ethaan is een gas op kamertemperatuur, terwijl ethanol (ook bekend als drinkbare alcohol) een vloeistof is op kamertemperatuur en oplosbaar is in water. Nitrosaminen bestaan uit een R-(R'-)N-N=O-binding, die is afgebeeld in figuur 1. In deze figuur worden R-groepen afgebeeld, die aangeven dat daar verschillende atomen kunnen binden, zoals een koolstofvertakking, een waterstofatoom etc.

Vorming van nitrosaminen
De nitrosaminen kunnen worden gevormd zodra er een dermate grote hoeveelheid nitriet en eiwitten worden geconsumeerd. Nitriet-ionen (NO₂-) en eiwitten kunnen binden onder zure, warme omstandigheden. In figuur 2 is de vorming van nitrosaminen afgebeeld. De moleculen die hierbij worden gebruikt bevinden zich vrijwel allemaal in de maag of de darmen. In combinatie met maagzuur (overweldigend vaak zoutzuur, HCl) hydreert het nitriet-ion zichzelf waardoor er waterstofnitriet (ook wel bekend als salpeterigzuur) wordt gevormd. Deze reactie verloopt aflopend in het lichaam, wat inhoudt dat de reactie niet in de omgekeerde volgorde wordt uitgevoerd. Dit is te herkennen aan de enkele pijl.

Figuur 2: vormingsmechanisme van nitrosaminen

Vervolgens kan, in de tweede reactie, salpeterigzuur nog een waterstofatoom opnemen uit het maagzuur, wat wel een omkeerbare reactie (evenwichtsreactie) is, vanwege de dubbele pijl. De verbinding wordt vervolgens verbroken onder de vorming van water (H₂O) en het nitrosonium-ion (NO⁺). Het nitrosonium-ion reageert vervolgens met de -NH₂-groep van een vrij aminozuur waarna er een nitrosamine wordt gevormd. Dit alles moet plaatsvinden in een zuur, warm milieu: zuur vanwege de waterstofatomen die nitriet moet opnemen, en warm vanwege de energie die nodig is om de reactie uit te voeren. Hierdoor is de reactie endotherm: er moet energie worden geïnvesteerd om de reactie te laten verlopen.

Gevaren van nitrosaminen

Nitrosaminen zijn, vanwege hun carcinogeniteit, een veelonderzocht onderwerp. Sinds de jaren '80 zijn er acties ondernomen om de hoeveelheid nitrosaminen in producten terug te dringen, waardoor huidige consumptie laag ligt. Dit geldt daarentegen niet voor mensen die roken of werken in de plastic-industrie. Deze mensen stellen zichzelf bloot aan verhoogde hoeveelheden nitrosaminen, waardoor de kans op schade aan het DNA, diabetes type 2, de ziekte van Alzheimer en zelfs kanker verhoogt. Dit komt omdat nitrosaminen een weerstand opbouwen tegen insuline, waardoor diabetes type 2 zich kan manifesteren. Daarnaast is de carcinogeniteit van nitrosaminen bewezen door een Brits onderzoek (Barnes & Magee, 1956). In dit onderzoek werd dimethylnitrosamine (de twee R-groepen figuur 1 vervangen door een CH₃-groep geeft deze stof) geïnjecteerd in ratten en bleek daarbij leverkanker te veroorzaken. Een voortzettend onderzoek bleek op een vergelijkbare carcinogeniteit met andere nitrosaminen.

Hoe te voorkomen

Het is geen optie om compleet te stoppen met de consumptie van aminozuren. Deze stoffen zijn bouwstenen voor het menselijk lichaam, en sommige zijn essentieel (kunnen niet door het menselijk lichaam zelf worden aangemaakt). Wat wel kan worden ondernomen, is te letten op de voeding. Producten die rijk zijn aan vitamine C en antioxidanten remmen of blokkeren de vorming van nitrosaminen in het lichaam, waardoor enkele stukken fruit per dag al een verbetering laat zien. Daarnaast is het aangeraden om de consumptie van gerookt vlees en alcoholische dranken te matigen, omdat deze een bron kunnen zijn van nitrosaminen. Wat wellicht de effectiefste beginstap is, is stoppen met roken. Behalve nitrosaminen neemt een roker onder meer cyaniden, polonium, acrylamide en benzeen tot zich, die allen dodelijk zijn. Door te stoppen met roken en zijn voeding aan te passen geeft een roker zijn lichaam de gelegenheid om de schade enigszins te herstellen. Ook kan een consument letten op de additieven in voedsel. Indien in een gegeven product het additief E250 (natriumnitriet) voorkomt, is het een goed idee om dit product te vermijden. Natriumnitriet is namelijk een stof die voorafgaat aan de productie van nitrosaminen, omdat elk zout met natrium oplosbaar is. Hierdoor komen er nitriet-ionen vrij in het lichaam, waardoor de reacties zoals afgebeeld in figuur 2 zich kunnen voltrekken. Producten die natriumnitriet kunnen bevatten zijn (gerookte) vleeswaren en kazen.

Nitrosaminen - vorming, consequenties en voorkomen

Nitrosaminen

Gevaren van nitrosaminen

Hoe te voorkomen

Bronnen en referenties

Reacties